关羽和诸葛亮是刘备集团的两个重要骨干，一个是武将之首，刘备的结义兄弟；一个是文官班头，虽然追随刘备比关羽迟了23年，但刘备对他一直信任有加。对于二人的关系，许多学者倾向于他们之间时有矛盾，然而这种说法与史实不符。
东汉末年，刘备集团虽说起点低、起步迟、力量弱，却也曾发展到几万人的势力，但由于缺乏战略总规划，数十年征战还是没能建立根据地。作为领袖和骨干，刘备和关羽都是很困惑的。在驻扎新野期间，历史为他们提供了一个解决难题的重要人物—诸葛亮。于是他们亲顾茅庐，登门礼聘。一连两次，诸葛亮都没有露面，性格粗鲁的张飞早已不耐烦，关羽心中也是不快，但为了复汉大业，关羽还是说服张飞随同刘备第三次登门。就在这一次的会面中，诸葛亮为刘备提供了“占领荆、益，联吴抗曹，两路北伐，统一天下”的战略设计，使大家茅塞顿开，也使蜀汉事业的发展状况得到了根本转变。
请到诸葛亮后，刘备与之关系日益密切，“关羽、张飞等不悦”。见到最高领导人与新来的同事关系密切就不愉快，这当然是心胸狭窄的表现，但只要我们对关、张的“不悦”稍加分析就会明白，无非是这样两个原因：其一，关羽和张飞是刘备草莽时期的结义兄弟，跟随刘备出生入死二十多年，此时突然来了一个27岁的青年诸葛亮，刘备竟与之关系日密，关、张心里自然有些不是滋味;其二，诸葛亮一直躬耕垄亩，没有任何军事实践，是不是一个“空头政治家”还有待实践检验，阅历广博的关羽和张飞因此“不悦”也是可以理解的。而且，刘备之后解释了几句话，“羽、飞乃止”，可见他们的“不悦”是很浅层次的。
曹操南侵荆州，刘备匆忙撤退时，关羽表现出了极大的军事应变能力，危急关头挽救了被曹军冲散的刘备司令部包括诸葛亮，这给诸葛亮留下了深刻印象。赤壁之战中，诸葛亮表现出了一个战略家的高瞻远瞩和首席军师的战争谋划能力，也令关羽心悦诚服。
火烧赤壁后，曹操引军北逃，刘备和张飞协助周瑜攻打江陵。这时的关羽和赵云都在诸葛亮的指挥下攻取江南四郡，没有听说关羽有什么“不悦”;后来刘备带兵入川，留诸葛亮和关羽等人驻守荆州，而且明确诸葛亮是一把手，也没有听说关羽有什么“不悦”;诸葛亮坐镇荆州，派关羽驻扎前 线应对曹兵，关羽根据诸葛亮的命令在前方奋勇杀敌，更没有什么“不悦”。
由于马超的加入，刘备夺取成都很快取得了胜利，完成了“隆中战略”的第一步。马超因此有些居功自傲，对刘备也不像别的部下那样恭敬。但刘备宽仁厚德，谦和忍让，没有直接批评马超。于是关羽就写信给诸葛亮，说要入川和马超比武。对诸葛亮来说，这封信来的太是时候了。借着给关羽回信，诸葛亮很直接地赞美了关羽一番，说他“绝伦逸群”。关羽看了回信十分高兴，因为诸葛亮与自己心照不宣。关羽此时已经五十多岁，早已领略了人生辉煌，他之所以如此“争强好胜”，为的就是从侧面敲打一下马超。
关羽和诸葛亮的这一次书信往来，表现了两人之间的相互信任。关羽的心胸是宽广的，只要是志同道合的战友，便不会计较什么官位大小和排名先后。历史也可以证明这一点：刘备夺取成都后，大赏功臣，比关羽参加革命迟了二十多年的诸葛亮，官位排在关羽前头;几年后刘备取得汉中，晋位汉中王，诸将和部下联名向朝廷上表，由马超领衔，排名第一，关羽都并没有表现什么“不悦”。因此，那些对关羽和诸葛亮的关系妄加猜测的论者，都误会和曲解了关羽。