初入翰林，为新科进士；再入翰林，为赦罪犯人。当年挥斥方遒的青年，此时已深刻体会了世事无常和人生艰难，不复当年心态。“人生快意果有失，一蹶万里随戎旃”，这是对以前快意人生的后悔；“少年意气已萧索，伤禽宁望高飞翻”，这是对前途莫测的恐惧；“毋乃怪我趋营猛，讽我宴坐娱林泉。拈花微旨虽默契，拂衣未忍犹留连”，这是出世与入世的矛盾；“友朋知己尚必报，况乃圣主恩如天”，这是彷徨之后决意仕进的选择——这些诗句都出自纪晓岚刚从乌鲁木齐返京后写作的《幽篁独坐图》，非常真实地反映了他当时的心态。
虽然遭受挫折，纪晓岚还是义无反顾地再次投身仕途。返京的当年10月，纪晓岚迎銮密云，正值土尔扈特部归顺，龙颜大悦，纪晓岚作了文章进献，得乾隆皇帝嘉奖，复授翰林院编修。
1773年，朝廷开四库全书馆，纪晓岚得大学士刘统勋的推荐，被乾隆皇帝任命为四库全书馆总纂修，这一年纪晓岚刚好50岁。对他而言，总纂《四库全书》是其一生中最重要的事，前后花费10年之功。
因整理《四库全书》、纂修总目有功，纪晓岚此后平步青云：被提拔为内阁学士;授兵部侍郎、御史、礼部尚书;又调任兵部尚书、协办大学士，加太子少保。1805年2月，纪晓岚离开人世，当时他已升任为协办大学士18天。
晚年的纪晓岚，虽官高名显，但在乾隆皇帝眼中始终是文学侍臣，形同俳优。1785年，员外郎海升殴死发妻，身为左都御史的纪晓岚参与审案，被乾隆皇帝斥为“无用腐儒”。
1786年，御史曹锡宝弹劾和珅家奴刘全仗势招摇，此事与纪晓岚无关，而乾隆皇帝在上谕中明确怀疑纪晓岚，揣度他对和珅心怀不满而暗中唆使，此事后来虽未牵扯到纪晓岚，但纪晓岚内心之恐慌可想而知，因此言行也愈发隐忍顺从，闲居之时也只是独坐焚香着述而已。至于乾隆皇帝驾崩之后，嘉庆皇帝即位，更是将纪晓岚当做元老对待，有客气而无实质上的任用，否则也不会到他行将就木才予其大学士之衔。
但是不管怎样，纪晓岚做官做到死，在学术盛兴的乾嘉时期，这种选择也是耐人寻味的。同时期的大诗人、思想家袁枚，年长纪晓岚8岁，少年成名，高中进士并选为翰林院的庶吉士，但却没有留下来，而是外放知县，仕途辗转十几年后归隐随园，寄情山水;同年进士钱大昕，和纪晓岚齐名，人称“南钱北纪”，亦在盛年辞官，致力于学术。
同一时期在史学上有很高成就的章学诚，考中进士、外放官员之后选择不去……对比这些学者，作为学者的纪晓岚是世俗的，作为官员的纪晓岚则是孤寂的、无奈的。
纪晓岚集官员、学者、作家等多种身份于一身。若从价值角度论，他首先是一位学者，留下了《四库全书》，在学术史上具有不可替代的重要作用。“浮沉宦海如鸥鸟，生死书丛似蠹鱼”，这是纪晓岚自作的挽联，也是对他一生经历的真实写照。